1927 - Nascimento de seu filho Carlos Flávio, que teve apenas meia hora de vida.

1928 - Nascimento de sua filha Maria Julieta. A publicação, na Revista de Antropofagia de São Paulo, do poema No Meio do Caminho, gera polêmica.

1929 - Deixa o Diário de Minas para trabalhar no Minas Gerais, órgão oficial do Estado. Passa de auxiliar de redação a redator.

1930 - Publica Alguma Poesia (200 exemplares), com a ajuda da Imprensa Oficial que desconta o que foi gasto do seu salário.

1931 - Morre seu pai, aos 70 anos.

1933 - Torna-se redator de A Tribuna. Acompanha Gustavo Capanema nos três meses em que este foi Interventor Federal em Minas Gerais.

1934 - Volta às redações: trabalha em o Estado de Minas, Diário de Minas e Diário da Tarde. Publica Brejo das Almas (200 exemplares) pela cooperativa Os Amigos do Livro. Transfere-se para o Rio, como chefe de gabinete do novo Ministro da Educação e Saúde Pública, Gustavo Capanema.

1937 - Colabora na Revista Acadêmica, de Murilo Miranda.

1938 - Sofre um acidente de automóvel.

1940 - Publica Sentimento do Mundo. Distribui os 150 exemplares entre os amigos e escritores. Assina sob o pseudônimo de O Observador Literário a seção Conversa Literária, em Euclides, revista de Simões dos Reis.

1941 - Colabora no suplemento literário de A Manhã.

1942 - A Editora José Olympio publica Poesias.

1943 - Uma Gota de Veneno é o título que dá para a obra Thérése Desqueyroux, de François Mauriac.

1944 - Surgem Confissões de Minas, por iniciativa de Álvaro Lins.

1945 - Publica A Rosa do Povo e O Gerente. Colabora no suplemento literário do Correio da Manhã e na Folha Carioca. Deixa a chefia do gabinete de Capanema. É chamado por Rodrigo M. E de Andrade para trabalhar na Diretoria do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional, onde mais tarde se tornará chefe da Seção de História, na Divisão de Estudos e Tombamento.

1946 - Pelo conjunto de sua obra, recebe o prêmio da Sociedade Felipe d' Oliveira.

1947 - É publicada sua tradução de Les liaisons dangereuses, de Choderlos De Laclos, sob o título de As relações perigosas.

1948 - Publica Poesia até Agora. Comparece ao enterro em Itabira, que acontece ao mesmo tempo em que é executada, no Teatro Municipal do Rio de Janeiro, a obra Poema de Itabira, de Villa-Lobos, composta sobre seu poema Viagem na família.

1949 - Volta a escrever em O Minas Gerais. Sua filha casa-se e vai morar em Buenos Aires.

1950 - Vai a Buenos Aires para o nascimento de seu primeiro neto, Carlos Manuel.

1951 - Publica Claro Enigma, Contos de Aprendiz e A Mesa. Em Madri, aparece o volume Poemas.

1952 - Publica Passeios na Ilha e Viola de Bolso.

1954- Publica Fazendeiro do Ar & Poesia Até Agora. Inicia no Correio da Manhã a série de crônicas Imagens, mantida até 1969.

1955 - Publica Viola de Bolso Novamente Encordoada.

1956 - Publica 50 Poemas Escolhidos Pelo Autor. Aparece a sua tradução de Albertine disparue, ou La Fugitive, de Marcel Proust.

1957 - Publica Fala, Amendoeira e Ciclo.

1958- Publica-se em Buenos Aires uma seleção de seus poemas na coleção Poetas del Siglo Veinte.

1959 - Publica Poemas. É encenada e publicada a sua tradução de Donã Rosita la Soltera, de Federico García Lorca, pela qual recebe o Prêmio Padre Ventura, do Círculo Independente de Críticos Teatrais.

1960 - Nasce em Buenos Aires seu terceiro neto, Pedro Augusto. Colabora em Mundo Ilustrado.

1961- Colabora no programa Quadrante, da Rádio Ministério da Educação, instituído por Murilo Miranda. Morre seu irmão Altivo. Por ato do presidente Jânio Quadros é nomeado membro da Comissão de Literatura, do Conselho Nacional de Cultura, mas afasta-se do órgão nas primeiras reuniões.

1962 - Publica Lição de Coisas, Antologia Poética e A Bolsa e a Vida. É demolida a casa da Rua Joaquim Nabuco, 81, onde viveu 21 anos. Passa a residir em apartamento. Recebe novamente o Prêmio Padre Ventura. Aposenta-se como chefe de seção da DPHAN, após 35 anos de serviço público, recebendo carta de louvor do ministro da Educação, Oliveira Brito.

1963 - Sai a edição chilena de Poesia de Carlos Drummond de Andrade. No Brasil, é lançada sua tradução de Sult (Fome), de Knut Hamsun.

1964 - Publica a primeira edição da Obra Completa, pela Nova Aguilar.

1965- Publicados os livros Antologia Poética, em Portugal, In the Middle of the Road, nos Estados Unidos, Poesie, na Alemanha. Publica, em colaboração com Manuel Bandeira, Rio de Janeiro em prosa & verso. Colabora em Pulso.

1966- Publica Cadeira de Balanço e, na Suécia, é lançado Natten och Rosen.

1967- Publica Versiprosa, José e Outros, Mundo, vasto mundo, Minas Gerais (Brasil, terra e alma) e Uma Pedra no Meio do Caminho - Biografia de um Poema, coletânea de críticas e matérias sobre o poema escrito há 39 anos. Publicações de Fyzika Strachu, em Praga, e Mundo, vasto mundo, com tradução de Manuel Graña Etcheverry, em Buenos Aires.

1968 - Publica Boitempo & A Falta Que Ama. Membro correspondente da Hispanic Society of America, Estados Unidos.

1969 - Deixa o Correio da Manhã e começa a escrever para o Jornal do Brasil. Publica Reunião (10 livros de poesia).

1970 - Publica Caminhos de João Brandão.

1971 - Publica Seleta em prosa e verso. Edição de Poemas em Cuba.

1972 - Viaja a Buenos Aires com D. Dolores para visitar a filha, Maria Julieta. Publica O poder ultrajovem. Jornais do Rio, São Paulo, Belo Horizonte e Porto Alegre publicam suplementos comemorativos do 70º aniversário do poeta.

1973 - Publica As impurezas do branco, Menino Antigo - Boitempo II, La bolsa y la vida, em Buenos Aires, e Réunion, em Paris.

1974 - Recebe o Prêmio de Poesia da Associação Paulista de Críticos Literários. Membro honorário da American Association of Teachers of Spanish and Portuguese, Estados Unidos.

1975 - Publica Amor, Amores. Recebe o Prêmio Nacional Walmap de Literatura e recusa, por motivo de consciência, o Prêmio Brasília de Literatura, da Fundação Cultural do Distrito Federal.

1977 - Publica A visita, Discurso de primavera e algumas sombras e Os dias lindos. Grava 42 poemas em 2 long plays, lançados pela Polygram.

1978 - Publica 70 historinhas e O marginal Clorindo Gato.

1979 - Publica Poesia e Prosa, 5ª edição, revista e atualizada, pela editora Nova Aguilar. Viaja a Buenos Aires por motivo de doença de sua filha Maria Julieta. Publica Esquecer para lembrar - Boitempo III.

1980 - Recebe os Prêmios Estácio de Sá, de jornalismo, e Morgado Mateus (Portugal), de poesia. Edição limitada de A paixão medida.

1981 - Publica Contos Plausíveis e O pipoqueiro da esquina.

1982 - Ano do 80º aniversário do poeta. São realizadas exposições comemorativas na Biblioteca Nacional e na Casa de Rui Barbosa, no Rio de Janeiro. Os principais jornais do Brasil publicam suplementos comemorando a data. Recebe o título de Doutor honoris causa pela Universidade Federal do Rio Grande do Norte. Edição mexicana de "Poemas". A cidade do Rio de Janeiro festeja a data com cartazes de afeto ao poeta. Publica A lição do amigo - Cartas de Mário de Andrade a Carlos Drummond de Andrade, com notas do destinatário.

1983 - Declina do troféu Juca Pato. Publica Nova Reunião (19 livros de poesia), último livro do poeta publicado, em vida, pela Casa José Olympio.

1984 - Despede-se da casa do velho amigo José Olympio e assina contrato com a Editora Record, que publica sua obra até hoje. Também se despede do Jornal do Brasil, depois de 64 anos de trabalho jornalístico, com a crônica Ciao. Publica, pela Editora Record, Boca de Luar e Corpo.

1985 - Publica Amar se aprende amando, O observador no escritório (memórias), História de dois amores (livro infantil) e Amor, sinal estranho.

1986 - Publica Tempo, vida, poesia. Escreve 21 poemas para a edição do centenário de Manuel Bandeira, preparada pela editora Alumbramento, com o título Bandeira, a vida inteira. Sofre um infarto e é internado durante 12 dias.

1987 - No 31 de janeiro escreve seu último poema, Elegia a um tucano morto que passa a integrar Farewell, último livro organizado pelo poeta. É homenageado pela escola de samba Estação Primeira de Mangueira, com o samba enredo No reino das palavras, que vence o Carnaval 87. No dia 5 de agosto, depois de 2 meses de internação, falece sua filha Maria Julieta, vítima de câncer. "E assim vai-se indo a família Drummond de Andrade" - comenta o poeta. Seu estado de saúde piora. 12 dias depois falece o poeta, de problemas cardíacos e é enterrado no mesmo túmulo que a filha, no Cemitério São João Batista do Rio de Janeiro. O poeta deixa obras inéditas: O avesso das coisas (aforismos), Moça deitada na grama, O amor natural (poemas eróticos), Viola de bolso III (Poesia errante), hoje publicados pela Record; Arte em exposição (versos sobre obras de arte), Farewell, além de crônicas, dedicatórias em verso coletadas pelo autor, correspondência e um texto para um espetáculo musical, ainda sem título. Edições de Moça deitada na grama, O avesso das coisas e reedição de De notícias e não notícias faz-se a crônica pela Editora Record.

1988 - Publicação de Poesia Errante, livro de poemas inéditos, pela Record.

1989 - Publicação de Auto-retrato e outras crônicas, edição organizada por Fernando Py. A Casa da Moeda homenageia o poeta emitindo uma nota de 50 cruzeiros com seu retrato, versos e uma auto-caricatura.

1990 - O Centro Cultural Banco do Brasil (CCBB) organiza uma exposição comemorativa dos 60 anos da publicação de Alguma Poesia.

1991 - Publicação de Obra Poética, pela editora Europa-América, em Portugal.

1992 - Edição de O amor natural, de poemas eróticos, organizada pelo autor, com ilustrações de Milton Dacosta e projeto gráfico de Alexandre Dacosta e Pedro Drummond.

1993 - Prêmio Jabuti pelo melhor livro de poesia do ano, O amor natural.

1994 - Publicação pela Editora Record de novas edições de Discurso de primavera e Contos plausíveis. No dia 2 de julho falece D. Dolores Morais Drummond de Andrade, viúva do poeta, aos 94 anos.

1995 - Encenação teatral de No meio do caminho..., crônicas e poemas do poeta com roteiro e adaptação de João Brandão e Pedro Drummond. Lançamento de um selo postal em homenagem ao poeta. Drummond na era digital, publicação de uma pequena antologia em 5 idiomas sob o título de Alguma Poesia, na Internet, na data de seu 93º aniversário.

1996 - Lançamento do livro Farewell, último organizado pelo poeta, no Centro Cultural do Banco do Brasil do Rio de Janeiro.

1997 - Primeira edição interativa do livro O Avesso das Coisas.

1998 - Inauguração do Museu de Território Caminhos Dummondianos em Itabira. No dia 31 de outubro é inaugurado o Memorial Carlos Drummond de Andrade, projeto do arquiteto Oscar Niemeyer, no Pico do Amor da cidade de Itabira.

1999 - Lançamento do CD Carlos Drummond de Andrade por Paulo Autran, pelo selo Luz da Cidade.

2000 - Inaugurada a Biblioteca Carlos Drummond de Andrade do Colégio Arnaldo de Belo Horizonte. Estréia no dia 31 de outubro o espetáculo Jovem Drummond. Lançamento do projeto O Fazendeiro do Ar, com o "balão Drummond", na Lagoa Rodrigo de Freitas - Rio de Janeiro.